L'histoire de Sum 41 commence en 1996, lorsque Deryck s'est lié d'amitié avec Steve au Lycée (alors qu'il aurait du le bastonner, pour l'anecdote), Deryck cherchait alors les meilleurs musiciens dans la banlieue d'Ajax pour monter son groupe de Punk Rock. Après plusieurs line-up (de nombreux bassistes, plus particulièrement), le groupe finit par trouver ses membres phares, dont Dave en 1997, puis Cone en dernier en 1999. Après avoir enregistré une Demo en 1998, fait quelques concerts, le groupe finit par se faire remarquer par le label Aquarius et enregistre son premier EP (aux allures d'album), Half "Hour of Power", qui sortira lors de l'été 2000 et sera couronné d'un certain succès. La carrière peut commencer, le groupe enchaîne les dates, et ouvrira les concerts de groupe prestigieux comme The Offspring, Blink-182...
Le groupe est alors encore jeune et ne prend pas le temps de se reposer, et compose son deuxième album, All Killer No Filler en quelques semaines dans la maison de leur batteur. Il sortira en mai 2001 et recevra un succès planétaire, notamment avec les singles Fat Lip et In Too Deep, qui demeurent à ce jour les chansons les plus connues. En plein succès, le groupe repart en tournée, laquelle a été immortalisé sur un DVD "Introduction to destruction", dans lequel on retrouve un concert filmé à Londres, et de nombreuses vidéos de la vie du groupe en tournée. Du fait du caractère immature des membres à l'époque, lesdites vidéos font bien sourire.
Malgré cette débaûche, Deryck trouve néanmoins le temps de composer le prochain album dans le tour bus. Il s'apellera" Does This Look Infected ?" et sort en novembre 2002, et album marque un tournant artistique, puis qu'il est bien plus mature et violent que les albums antécédents. Infatigable, le groupe refait une longue tournée. Encore une fois un DVD sort, filmé au Japon cette fois. Il s'intitule "Sake bomb and happy endings" et est majoritairement composé du concert, qui comporte toutefois 22 chansons, soit deux fois plus que sur le précédent.
Peut être épuisé par ce rythme effreiné, le groupe mettra plus de temps à sortir son prochain album. Entre temps, Sum 41 voyage au Congo pour faire un documentaire sur ce pays en guerre. Malheureusement les choses tournent mal et leur hôtel est pris d'assaut par des rebelles. Heureusement pour eux, le casque bleu Chuck Pelletier et ses hommes arrivent à évacuer le groupe. Sale souvenir pour le groupe, ce qui ne l'empêche pas de remercier leur sauveur en nommant le nouvel opus "Chuck", qui, soit-dit en passant, est une vraie évolution : le son est bien plus sérieux, plus original. Lors de sa sortie en octobre 2004 certains fans sont ravis par ce renouveau, d'autres moins. Comme d'habitude, cette sortie est suivie d'une tournée. Un concert est enregistré au Canada et sort sous forme d'album sous le nom de "Go Chuck Yourself", et "Happy Live Surprise" au Japon, cette version bénéficiant en plus d'un DVD du concert.
En mai 2006, Dave quitte le groupe, n'étant plus tout à fait en accord ni avec le style musical ni la façon de fonctionner qui ont été optés par le groupe. Il se consacre donc à Brown Brigade, un groupe en projet depuis longtemps au sonorités Metal, qui fonctionne de manière indépendante. Le reste du groupe décide de continuer à trio pour l'écriture d'un nouvel album, dont l'ensemble a été composé par Deryck, une fois de plus. Après une longue attente des fans, l'album sort en 2007 et distille quelques chansons plus Pop-Rock, avec également un retour en puissance des chansons Pop Punk. Difficile alors pour certains fans d'être satisfait après l'album précédent qui était parti dans un tout autre style. Le groupe effectue quelques concerts dans l'année 2008 avec leur nouveau guitariste de scène, Tom du groupe Gob, avant de se mettre en pause.
Après avoir intégré officiellement Tom dans le groupe, le processus de composition est remis en route et le groupe redevenu quator enregistre son nouvel album à paraître en été 2010 selon les prévisions qui à l'instar de la météo, ne sont pas toujours exactes, mais laisse toutefois espérer de bonnes chansons à se mettre sous l'oreille.
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